I och med Painful blev Matador Yo La Tengos bolag, James McNew bandets faste basist och Roger Moutenot husproducent. Painful var också ett steg från den melodiösa indien till en mer introvert och utforskande stil.

Spår som Nowhere Near är drömska, långsamma och fina men Kaplans gitarr hänger hotfullt bakom sången och väver in vassare element på ett ljuvt sätt. Sedan följer Sudden Organ med ett skitigt orgelsolo och en inte lika behaglig ljudbild.

När man lyssnar på Painful nu sexton år senare slår det en hur väl Yo La Tengo bevarat sitt sound samtidigt som det mellan varje album har hänt ganska mycket. I början gav bandet ut skivor med en betydligt högre takt än idag. Singlar och ep:s kom det flera av per år, något de mer eller mindre slutat med. Istället kommer det en skiva var tredje år och de gör numera i större utsträckning musik till filmer och samlingar. Därför är också de tidigare skivorna mer spretiga och sökande och de täcker in nästan allt som bandet varit nyfikna på. De massproducerade musik och det kanske inte är helt välgjort i alla ändar.

I och med Painful ändrades en del av det. Bandet hade en fast sättning som kunde börja utförska vad det var man egentligen ville göra och man hoppade inte längre runt mellan bolagen. En mer stadgad tillvaro gav ett band som grävde där de stod. Det var förmodligen i och med Painful Yo La Tengo blev det band som man är idag.

Att under ordnade former utforska mixerbordet, effekter och sound ger ett album med potential men där konceptet kanske inte är tillräckligt tydligt för att bli intressant. Painful har både riktigt bra och snudd på dåliga spår. Det blir tydligt i albumets båda versioner av Big Day Coming. Den första är viskande och klen – ett typiskt smygande introspår – men elegant. Den andra är stompig, brötig och tråkig. Men det visade sig ju rätt snart att de var något på spåren i och med Painful.